O que é isomeria plana (cis-trans)?
A isomeria é uma característica das substâncias químicas que possuem mesma fórmula molecular, porém fórmula estrutural diferente. Por este motivo, as substâncias isômeras apresentam em geral propriedades diferentes. A isomeria de compostos orgânicos é fator central na compreensão de sua reatividade. Um tipo de isomeria observada em alguns compostos com duplas ligações é a isomeria plana. A isomeria plana caracteriza-se por apresentar uma diferença na estrutura quanto ao lado da dupla em que se encontram os diferentes grupos ligados aos carbonos das duplas ligações. Esta isomeria é também conhecida como isomeria cis-trans, e somente é possível devido à rigidez da dupla ligação, que a impossibilita de sofrer rotação. Analisando uma dupla ligação C=C, notamos que há quatro posições de ligação ao redor da dupla, duas em cada um dos carbonos. Vamos denominar o carbono à esquerda da dupla de C1, e o à direita de C2. Para que haja isomeria plana, é necessário que pelo menos dois grupos diferentes estejam ligados em dupla. Tomando como exemplo o composto dicloroeteno, C2H2Cl2, podemos ter três isômeros: Isômero a) 2,2 dicloro eteno, como dois átomos de Cl em C1 e dois átomos de H em C2 Isômero b) 1,2 dicloro-eteno cis, onde há um átomo de Cl ligado em cada átomo de carbono da dupla (C1 e C2). Cis indica que os dois átomos de Cl em C1 e C2 estão do mesmo lado da dupla ligação: Cl Cl C = C H H Isômero c) 1,2 dicloro-eteno trans, onde também há um átomo de Cl ligado em cada átomo de carbono da dupla (C1 e C2). Porém, trans indica que os dois átomos de Cl em C1 e C2 estão em lados opostos da dupla ligação. Cl H C = C H Cl