A aldeia dos índios tupiniquins, chefiada por Tibiriçá, ocupava toda a região onde hoje ficam a estação e o Jardim da Luz, no bairro do Bom Retiro. Esses índios tornaram-se muito amigos do padre Anchieta, que se esforçou em aprender a sua língua para ensiná-los melhor. Mas o primeiro colégio de São Paulo não durou muito tempo. Oito anos depois de sua fundação, o religioso se queixava em uma carta de que os alunos haviam perdido o interesse.
Na verdade, os indígenas estavam muito revoltados com os colonos portugueses, que os escravizavam, principalmente os índios que se tinham tornado cristãos: esses eram os preferidos pelos caçadores de escravos, porque a religião os tornara mais dóceis e confiantes no homem branco. Percebendo isso, os chefes de algumas das tribos de Piratininga abandonaram os padres e destruíram o colégio de São Paulo, que foi reconstruído mais tarde.
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